元和4年(1618年)に急な坂道が多かった湯坂道に替わって東海道として指定されました。

　古くは南北朝時代の中先代の乱の際にも足利尊氏が利用したという記録があります。

　江戸時代には箱根に自生する小さな竹、ハコネダケを束ねて階段のように敷き、土止め、滑り止めとしていたが、往来が激しく耐える事が出来ませんでした。

　そこで幕府が費用を負担して石畳に改修し、延宝8年(1680年)に完成しました。ただし、防衛上の理由から、石畳はわざと平滑には作られなかったと言われています。
  途中には畑宿、甘酒茶屋、初花の滝などがあります。